2,4-Динитрохлорбензол — жёлтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.
Получение
2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90 %[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].
Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.
Применение
Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.
При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.
Раньше широко применялся в качестве составляющего различных военных и взрывчатых веществ, в частности робуритов и некоторых немецких аммоналов[3]
Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190—195 °С.
Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[4]
Безопасность
Может вызывать контактный дерматит[5]. Способен детонировать.
Примечания
- ↑Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
- ↑Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.
- ↑Красельщик. Динамоны. 1943 Г.
- ↑Treating warts. Harvard Medical School. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 3 ноября 2010 года.
- ↑White S.I., Friedmann P.S., Moss C., Simpson J.M. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB (англ.) // Br. J. Dermatol.[англ.] : journal. — 1986. — Vol. 115, no. 6. — P. 663—668. — doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. — PMID3801307.
Литература
- Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.
- Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
